乙基香蘭素

中文名稱：乙基香蘭素

MF：C9H10O3

MW：166.17

CAS：121-32-4

信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi

危險(xiǎn)類別碼22-36/37/38

說(shuō)明26-36WGKGermany1

RTECS號(hào)CU6125000

HazardNoteHarmful/Irritant/LightSensitive

TSCA Yes

海關(guān)編碼 29124200

毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)121-32-4(HazardousSubstancesData)

毒性LD50orallyinrats:>2000mg/kg,P.M.Jenneretal.,FoodCosmet.Toxicol.2,327(1964)

運(yùn)輸信息

聯(lián)合國(guó)分類： 與聯(lián)合國(guó)分類標(biāo)準(zhǔn)不一致

UN編號(hào)： 未列明

中文名稱:乙基香蘭素

中文同義詞:3-乙氧基羥基苯甲醛乙基香蘭素;乙基香蘭素;乙基香草素;乙基香草精;4-羥-3-乙氧苯甲醛;兒茶酚甲醛乙基醚;香草醛乙基醚;乙香草醛

英文名稱:Ethylvanillin

英文同義詞:3-ethoxy-;3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd;3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd;4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde;Benzaldehyde,3-ethoxy-4-hydroxy-;Benzaldehyde,3-ethoxy-4-hydroxy-;Ethavan;ethvlvanillinCAS號(hào):121-32-4分子式:C9H10O3分子量:166.17EINECS號(hào):204-464-7

相關(guān)類別:芳烴;有機(jī)砌塊;食品添加劑;食品香料;合成香料;日用品;香料及香精;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香;植物提取物;通用試劑;醛;醫(yī)藥中間體;小分子抑制劑;芳香醛;香精香料;定香劑原料;化合物;生化試劑;對(duì)照品;化工原料;PharmaceuticalRawMaterials;FoodandFeedAdditive;Food&FeedADDITIVES;AromaticAldehydes&Derivatives(substituted);Flavor;FoodAdditives;有機(jī)化工原料類;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;有機(jī)化工原料;羰基化合物;化工原料;有機(jī)化工原料;添加劑;原料;日化原料;有機(jī)無(wú)機(jī)化工;有機(jī)中間體

乙基香蘭素性質(zhì)

熔點(diǎn)76°C

沸點(diǎn)285°C

密度1.1097(roughestimate)

蒸氣壓<0.01mmHg(25°C)

折射率1.4500(estimate)FEMA2464|ETHYLVANILLIN

閃點(diǎn)127°C

儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.

溶解度2.82g/l

形態(tài)FineCrystallinePowder

酸度系數(shù)(pKa)7.91±0.18(Predicted)

顏色Whitetooff-white

水溶解性slightlysoluble

敏感性LightSensitiveMerck14,3859JECFANumber893BRN1073761

乙基香蘭素用途與合成方法

簡(jiǎn)介

乙基香蘭素屬?gòu)V譜型香料,是當(dāng)今世界上最重要的合成香料之一,是食品添加劑行業(yè)中不可缺少的重要原料,其香氣是香蘭素的3-4倍,具有濃郁的香莢蘭豆香氣,且留香持久。廣泛用于食品、巧克力、冰淇淋、飲料以及日用化妝品中起增香和定香作用。

另外乙基香蘭素還可做飼料的添加劑、電鍍行業(yè)的增亮劑,制藥行業(yè)的中間體。

用途

乙基香蘭素屬?gòu)V譜型香料，是當(dāng)今世界上最重要的合成香料之一，是食品添加劑行業(yè)中不可缺少的重要原料，它的香氣是香蘭素的3～4倍，且留香持久。由于香氣濃，添加量少，因此可有效降低食品中的苦味，是香蘭素的替代產(chǎn)品，并可降低成本。它廣泛應(yīng)用于食品、巧克力、冰淇淋、飲料及日用化妝品中起增香和定香作用。另外乙基香蘭素還可做飼料的添加劑；制藥行業(yè)的中間體。

含量分析

將試樣在五氧化磷中干燥4h后，準(zhǔn)確稱取該試樣約300mg，放人一125ml圓錐燒瓶中，溶于50ml二甲基甲胺中。加百里酚藍(lán)試液(TS-247)3滴，在磁力攪拌和大氣中二氧化碳的措施下，用0.1mol/L甲醇鈉進(jìn)行滴定。同時(shí)作空白試驗(yàn)。每Ml0.1mol/L甲醇鈉相當(dāng)于乙基香蘭素(C9H10O3)16.62mg。

使用限量

FEMA(mg/kg)：軟飲料20；冷飲47；糖果65；焙烤食品63；布丁類74；膠姆糖110；酒類100；調(diào)味品250；香蘭汁28000；糖霜和裱花層140～200。

化學(xué)性質(zhì)

白色至微黃色針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，具有強(qiáng)烈香莢蘭豆香氣。熔點(diǎn)77~78℃，沸點(diǎn)285℃，149～150℃(1.73kPa)。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和堿液，微溶于水(50℃時(shí)1.3%)，水溶液呈酸性。大白鼠經(jīng)口LD50@1.59～2.0g/kg，MNL1000mg/kg，Adl0～3mg/kg(FAO/WHO，1994)。

用途

乙基香蘭素是我國(guó)《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》規(guī)定允許使用的食品香料，香氣強(qiáng)度為香蘭素的3～4倍，主要用于配制香草型食用香精、汽水、冰淇淋、巧克力和煙酒等。在巧克力中使用量為250mg/kg；膠姆糖中110mg/kg；酒類飲料中100mg/kg；布丁類中74mg/kg；糖果中65mg/kg；烘烤食品中63mg/kg；冷飲中47mg/kg；軟飲料中20mg/kg。

用途

廣泛用于食品、巧克力、冰淇淋、飲料以及日用化妝品中起增香和定香作Chemicalbook用用途與香蘭素基本相同?？勺鳛樵鎏饎┖投ㄏ銊┦褂?，可用于甜花香、果子唇膏香，也用于需要甜奶香的配方作定香劑，有導(dǎo)致變色的性能，故忌入白色膏霜和香皂中。大量用于香莢蘭豆型和巧克力型食用香精中。還用入奶油型、果香、煙糖、焦糖、堅(jiān)果、朗姆等香味中，作增甜劑和定香劑。

用途

GB2760—96規(guī)定暫時(shí)為允許使用的食用香料。主要用于配制香草、巧克力和汽水、冰淇淋等型香精。按FAO/WHO(1983)規(guī)定：可用于嬰兒罐頭食品和嬰幼兒谷類加工制品，允許用量為70mg/kg(指糧食食品)；可可粉和含糖可可粉、巧克力、可可液塊，可可餅、可可涂層制品(少量用于調(diào)香)和奶油，用量以加工需要為限(GMP)。

用途

該品具有香蘭素的香氣，但較香蘭素更為幽雅，且香氣強(qiáng)度比香蘭素高3-4倍，大部分用作點(diǎn)心、食品、飲料等的食品香料，也用于香水、化妝品、煙草上。大鼠口服LD50為>2000mg/kg。

生產(chǎn)方法

由鄰乙氧基苯酚為原料制取。此法與香蘭素的工藝過(guò)程相仿。也可使鄰乙氧基苯酚與乙醛酸反應(yīng)，再用氧化銅和苛性鈉水溶液加熱氧化生成乙基香蘭素。由黃樟油素不但可以生產(chǎn)香蘭素，也可以生產(chǎn)乙基香蘭素。將黃樟油素（4-烯丙基-1，2-甲撐二氧基苯）與氫氧化鉀的醇溶液在高壓釜內(nèi)加熱，破壞其雙氧環(huán)。然后以乙基硫酸鈉與生成物的50%氫氧化鉀溶液在150-155℃加熱2-3h進(jìn)行醚化。醚化后的酚類混合物溶于50%乙醇中，再加入少量硫酸回流加熱使其水解生成濃馥香蘭素及類異丁香酚。前者成鱗片狀結(jié)晶析出，經(jīng)過(guò)濾，再用50%乙醇重結(jié)晶，即得純品。從濾液中分離出類異丁香酚溶于10%氫氧化鈉溶液，加入間硝基苯磺酸鈉回流加熱3h，冷卻后用稀硫酸酸化，即生成乙基香蘭素。用苯萃取酸化生成的油狀物，再用35%重亞硫鈉溶液提取，酸化后重結(jié)晶即得成品。

生產(chǎn)方法

溶解兒茶酚乙醚與氫氧化鈉于水中，逐漸加入氯仿，煮沸除去多余氯仿，溶液經(jīng)酸化而析出樹脂狀物，過(guò)濾，濾渣用乙醚抽提，再用重亞硫酸鹽法提純，并用高壓蒸汽除雜而得。溶解原兒茶醛于無(wú)水乙醇中，加入氫氧化鉀乙醇液和乙基硫酸鈉，在壓力釜中加熱至130℃而成。去醇后用乙醚抽提，再用氫氧化鈉液處理，以除去雜質(zhì)。由鄰乙氧基苯酚、對(duì)亞硝基二甲基苯胺鹽酸鹽和六亞甲基四胺等縮合而成。

生產(chǎn)方法

以原兒茶醛為原料合成將原兒茶醛溶解于無(wú)水乙醇中，加入乙基硫酸鈉和氫氧化鉀乙醇溶液，在高壓釜內(nèi)加熱至135℃生成乙基香蘭素。蒸餾回收乙醇后用乙醚萃取、分餾而得成品。以鄰乙氧基苯酚為原料合成(參見(jiàn)香蘭素22017的合成)相轉(zhuǎn)移催化法以鄰乙氧基苯酚和氯仿為原料，加入適量的95%乙醇、叔胺和氫氧化鈉，通過(guò)Reimer-Tieman反應(yīng)合成乙基香蘭素。乙醛酸法鄰乙氧基苯酚與乙醛酸縮合，再在氧化銅和苛性鈉水溶液中加熱氧化生成乙基香蘭素。亞硝基法由鄰乙氧基苯酚、烏洛托品和對(duì)亞硝基二甲基苯氨鹽酸鹽縮合而得，用苯萃取反應(yīng)混合物，減壓蒸餾萃取液得粗乙基香蘭素，用乙醇重結(jié)晶得成品乙基香蘭素。該法副反應(yīng)多，污染嚴(yán)重，原料成本高。該法工藝路線短，反應(yīng)條件易于控制，工業(yè)上大多采用此法。產(chǎn)品單程收率64.4%。三氯乙醛法鄰乙氧基苯酚與三氯乙醛縮合得到3-乙氧基-4-羥基三氯甲基甲醇，堿性水解，再經(jīng)氯化得乙基香蘭素。以黃樟油素為原料合成黃樟油素(4-烯丙基-1，2-亞甲基二氧基苯)與氫氧化鉀的甲醇溶液在高壓釜內(nèi)加熱，破壞其雙氧環(huán)。然后在150～155℃下以乙基硫酸鈉與生成物的50%氫氧化鉀溶液加熱2～3h進(jìn)行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液，再加入少量硫酸加熱回流使其水解，生成乙基香蘭素和類異丁香酚。前者成鱗片狀結(jié)晶析出，經(jīng)過(guò)濾和50%乙醇重結(jié)晶，即得純品乙基香蘭素。濾液中分離得到類異丁香酚，溶于10%的氫氧化鈉溶液，加人間硝基苯磺酸鈉，加熱回流3h，冷卻后用稀硫酸酸化即生成乙基香蘭素。先用苯萃取，然后用35%的重亞硫酸鈉溶液提取萃取液，再經(jīng)酸化、重結(jié)晶即得成品。該法原料豐富，但路線長(zhǎng)，工藝復(fù)雜，有副產(chǎn)品異乙基香蘭素生成，收率較低。

乙基香蘭素上下游產(chǎn)品信息

上游原料乙醇-->氫氧化鈉-->三氯甲烷-->烏洛托品-->稀硫酸-->鄰苯二酚-->三氯乙醛-->氫氧化鉀溶液-->氧化銅-->乙醛酸-->3-硝基苯磺酸鈉-->胡椒環(huán)-->異丁香酚-->氫氧化鉀-乙醇-->黃樟素-->二甲代苯Chemicalbook胺(異構(gòu)體混合物)-->乙基硫酸-->甲基甲醇-->N,N-二甲基-4-亞硝基苯胺-->2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚-->雙氧-->鄰乙氧基苯酚-->(Z)-2-(Methoxyimino)-3-oxo-butanoicAcidEthylEster

儲(chǔ)存條件： 保持容器密閉。存放于涼爽、陰暗處。

存放于惰性氣體環(huán)境中。

遠(yuǎn)離不相容的材料比如氧化劑存放。

光敏,氣敏

穩(wěn)定性和反應(yīng)性

化學(xué)穩(wěn)定性： 一般情況下穩(wěn)定。

危險(xiǎn)反應(yīng)的可能性： 未報(bào)道特殊反應(yīng)性。

須避免接觸的物質(zhì) 氧化劑

危險(xiǎn)的分解產(chǎn)物: 二氧化碳,一氧化碳